早慶附属中学と高校の難易度

中学受験には英語がありませんが、高校受験にはあります。
また、高校受験は英数国の３科目です。
1/3を占める英語の出来が大きく左右するので、中学受験と高校受験を比較するのは難しいですよ。

基本的には、早慶附属に行きたい気持ちが強いなら、中学でも高校でも受けるぐらいの気持ちが必要でしょう。

なお、勉強量については中学生と小学生を同列で考えてはいけません。
中学になると部活・生徒会など、様々な活動をしながら早慶附属にも合格していく方がいます。
時間の使い方が全然違ってくるのです。
高校受験だと、そろそろ大人のように時間を使える子が出てくるため、効率よく勉強して、短い勉強時間でも合格できる子がいるのです。

小学生だと、どうしても言われた通りに勉強するだけで、自分のペースを考えることや効率化が苦手なので、時間の使い方は子供です。

男子なら高校受験がよいと思います。
高校受験の入試問題は基本的には学校の授業の応用問題。難易度もそこまで高くないです。
各学校の入試問題をご覧になってみるとよいと思います。
うちは女子なので早慶附属校の受験予定はなく、応用問題として早慶入試問題に取り組んでいますが、それなりに点数は取れるようです。男子が羨ましいです。

サンプル数が少なそうな質問です。

わが子が早慶附属高校に再チャレンジして合格すれば、②パターンについてお話できるのですが、今のところその予定はありません。

明大明治であれば、高校に再チャレンジして合格した生徒は知っています。

再チャレンジして失敗したお話を聞くのは難しいのではないでしょうか。

再チャレンジ自体が少ないのではないでしょうか。
中学受験も他の受験と同様、本命校１校だけの受験はレアケースです。
1月お試し、2月1日本命、2月2日以降で併願を組むことが普通です。

早慶残念ならば高校でチャレンジと思っていても、いざ受験が始まるとご縁を頂けた学校に入学を決めるというご家庭が少なくないと思います。
費やした時間とお金を無駄にしたくないという心理が働くので。

また、男子ならば再チャレンジでも望みはあるかもしれませんが、女子はますますハードルが上がるだけだと思います。

中学受験の勉強をしていれば、高校受験で早慶リベンジは容易に感じるかもしれませんが、実際は受験勉強をあと3年積み重ねることに気力が持たないような気がします。
再チャレンジではなく、小学生時代から英数を先取りして（中受算数と数学は微妙に違います）高校受験での早慶附属受験に備えるほうが得策ではないですか。

息子の友達に中学受験では普通部にわずか届かずすべり止めだった某付属高に入学したお子さんがいますが、高校受験でリベンジを果たし早慶付属高に無事入学していました。
早慶残念組が多い学校で、付属高といえども高校受験で再チャレンジというお子さんは少数ながら一定数いたそうですよ。
ちなみにそのお子さんは、中学受験の貯金もあってか中1の最初から塾の成績優秀者のリストに載り続けていました。長く受験生活が続くのは可哀想ですが、アドバンテージはあるかと。

慶應女子とか受けないんですか？
早稲田本庄も共学では？
うらやましいくらいなら受ければいいのに。

>高校受験の入試問題は基本的には学校の授業の応用問題。難易度もそこまで高くないです。

本当に問題見たことありますか？これだと中学の教科書レベル＋αでOKという印象をうけますが、男子早慶附属（志木、塾高、学院）の問題はそんなレベルではないです。