転塾、退塾迷っています。

もう少し情報がほしいところです。中高一貫校の概ねの偏差値、お子様は学校でどのように授業を受けているのか？塾で習ったことの復習はやっているのか？塾で教えてもらっている教科は、数学と英語なのか？また、成績を上げたいのは中間や期末の成績=5教科総合の成績として、お子様の成績に問題が生じている教科はどれなのでしょうか？そして、お子様の学習意欲、マインドセットはどのような状態なのでしょうか？

授業進度が早く付いて行けていないということなので、進学校と仮定すると、学校に相談し、勉強方法等をサポートしてもらうということもできそうに思います。

また、お子様本人はどのように考えているのでしょうか？塾によっては、集団塾のサポートを系列個別でやってくれるところもあります。大学進学のために、どのようなレベルを目指したいかを踏まえて、お子様とよく話し合われることも大事です。

お気持ち分かります。
我が子も中高一貫校、中３ですが、中１中２は、数学は集団塾へ。
分からない所は先生に質問に行かないため、（先生への質問がしにくい環境にありました。夜遅くにしか出来ないなど）数学が得意な身内がおりましたので、それで解決していました。
しかし、高校数学になってくると素人では太刀打ちできない難易度になるため、
色々考えましたが、分かりやすく教えてくれる個人塾を探しました。
結果、成績は上がりました。集団塾より効率は良いし、先取りも本人のペースで進められます。
教科によると思いますが、質問しなければ実力が付かない数学については、やはり集団より個別ですね。
まだまだ他に塾を探されると良いと思いますよ。
私も相当探しましたし、色んな方に聞きまくっていました。いきつけの美容師さんが紹介してくれて、今の塾に至ります。
塾探しは親の仕事と思って、知り合いにとにかく聞いて、たくさん情報仕入れて下さい。
今はまだせぶん様のお子様に合った塾に巡り合えていないのだと思います。

補足ですが、塾の回数を増やす＝成績が上がる　わけではないと思います。
自学の時間こそ、実力がつくと考えています。
塾の回数は週１ですが、宿題を多く出してもらえるので、集団塾に比べて、格段に自学の時間は増えました。
塾へ行き、教わって勉強する気になった、あるいは、塾と学校で疲弊し、自学に向かうパワーがない→自学の時間が少ない→実力がつかず、成績が上がらない。
負のループになっていませんか。
学力がないと、将来かかってくる学費も高くなると思います。
（学力が高くなれば、国立大に行けます

お子さんの通塾状況や成績云々ではなくて、家庭内での学習意欲はいかがでしょうか。

そもそも、学校の授業中に集中出来ているのか、個別へ通っている時「だけ」頑張ってもあまり意味が無いような。。

＞それとも一層のこと塾はやめ、自力で頑張らせるか

「頑張らせる」て言い方がなんだか、本人にやる気か無いのにムチ打っても。

塾はやめて、授業で集中して分からない事は先生や友達に質問して、家庭では「頑張らない」「無理なく本人の意思で継続可能な学習習慣」これで良いのでは？

集団塾へ通うなら、塾での模試が偏差値50を下回らない塾選び、それが困難であれば家庭学習メイン＋個別や家庭教師を週1～2

家庭学習時間よりも個別指導の時間が長くなっては絶対に成長しないです。

成績不審→塾で解決
という発想はあまりよろしくないと思います。
おそらく授業の受け方、ノートの取り方、宿題のやり方、授業でもらったプリントの整理、テスト前勉強のやり方などを改善するのが重要だと思います。

塾に行くと成績が上がると思ったら大間違い。
結局は自分でやる気にならないとお金の無駄です。

学校の勉強をまずどうにかしたいのなら、担任や教科の先生にお話を伺うといいと思います。たぶん、勉強の仕方そのものがわかってないのだと思うので。