外見に現れる貧しさ

仰っていることは的を射ていますが、ダサいという表現がお姉様方の反感を買っているのかと。
理路整然と説明すべきだと思い、補足させて頂きました。

>結局のところ、つけまつげはドラァグクイーンや舞台メイク、コスプレなど「特殊なシーン」に限定されたアイテムになりつつあるのです。それを日常的に、あるいはフォーマルな場面で尚且つ相応以上の年齢の方が着用するとなると、「なぜ今？」という違和感を覚えさせるリスクが高いと言えます。

考え方はいろいろですが、礼服（喪服）やお見舞いなどの場面でなければ好き好き、つけまつげが場にそぐわないかについては年齢は関係ないと思います。若くてきれいな人でも喪服の時にそのような人がいたならば愛人乱入かと思ってしまいます。
ちなみに私自身はまつ毛は長めなので、今まで数回パーティで使ったのみです。美容院でつけてもらいました。面白いぐらい人相が変わりました。

「好き好き」というのは所詮無思考で無責任な意見に過ぎません。

大人になればなるほど、責任感が伴う場面が増えますし、それに対する判断力が求められます。無思考な「好き好き」を振りかざすことができるのは、自由に責任を取らなくても済む立場の人間だけです。

大人がフォーマルな場面で、いやそれ以外のいかなる場面においても、無頓着に「自分の好み」を選ぶことは、相手への配慮を欠いている証拠でしかなく、場の空気を読めない浅はかさが露呈するだけです。

特に年齢を重ねると、その年齢にふさわしい振る舞いや外見が求められるのは当然ですよね？

選択肢が多い時代だからこそ、どんな場面でもリスクを最小限に抑えること、それを相手との関係性、場において想像する力が大切です。決まった答えなどない？だから好き好きで良いとはなりませんよね？そのプロセスと痕跡こそが肝要なのだと思います。

ファッションは確かに「好き好き」です。周囲を気にせず、敢えて違和感を狙いにいくアヴァンギャルドなスタイル、ポジション取りは、ある意味で若者の特権とも言えるでしょう。

しかし、社会で責任を持つ立場にある大人に求められるのは、そのような「自己表現」ではなく、むしろ周囲への配慮です。私はサロンを経営しており、多くのお客様がキャッシュレス決済を利用しますが、今でも現金払いのお客様、年齢問わず若い方でももいらっしゃいます。そのため、私は必ずピン札を用意しています。

これは、私が経営者だった祖父から教わった教えに基づくものです。
「お釣りがヨレヨレの札でも、気にしない人は気にしない。しかし、気にする人はそれを理由にもう二度と来なくなるかもしれない。気にしない人に新札を渡してもマイナスはないのだから、たったそれだけのことで客を失うリスクを減らせるなら、それが経営者として取るべき判断だ」と。

これをファッションの話に置き換えてみてください。
派手なつけまつげや過剰な装飾を「気にしない人」は、確かに気にしません。しかし、場に不釣り合いな装いが「不快」と感じる人にとっては、それが印象を損ねる決定打になる可能性があります。要は「気にしない人には問題なし、気にする人にとっては致命的」という話です。そして、後者が存在する以上、わざわざリスクを背負ってまで突飛な選択をする理由、それを「大人」がわざわざ「選択する」道理が見当たらないのです。

私自身、サロンの全店舗分のピン札を毎月用意する手間を惜しむつもりはありません。なぜなら、ほんの些細なことで「気にする人」を失うリスクを防げるのなら、経営者としての責任を果たすための当然の配慮だからです。同じように、フォーマルな場や社会的な場面においても、周囲の印象を無視することは単なる自己満足でしかなく、責任ある大人の振る舞いとは言えないのではないですか？

それを跳ね除ける「好き好き」の正当性があるのなら是非お伺いしたいです。

完全横で恐縮ですが、今どき新札は銀行の手間ですのでおやめください。

先の方々も多数レスあります通り、清潔感とTPOが大事だと思います。
その上で、60を過ぎても、ご自身のお好きなようにお召しになればいいと思います。
スカート丈も膝上、膝下お好みで良いと思う。
好きならショーパンでも。
すでに、ご自分に似合うものはお分かりの方々だと思うし、他の人の目を気にして、
同じ年代の他の人と同じにならなくてもいいと思う。
同じ様にしていたら安心なのかも知れないけど、
子供ではないし。
60を過ぎたら、それまでの経験上、皆様それぞれの「素敵」をお持ちだと思うし、
ご自身が思うほど、見られていないと思う。
他の人のファッションを気にしてないし、見てない。意地悪に受け止める人もいないと思う。

>私はサロンを経営しており、多くのお客様がキャッシュレス決済を利用しますが、今でも現金払いのお客様、年齢問わず若い方でももいらっしゃいます。そのため、私は必ずピン札を用意しています。

お値段高めの小料理屋やレストラン、宿、美容業界では場にふさわしい装いとピン札またはそれに近いものはほぼ常識と思っていました（ピン札でなくとも気にしませんが）。でも気にしないところは気にしない客が集まるものですのでその人のビジネススタイルということでそれでいいではないでしょうか？気に入らなけば行かなければいいだけですし。

>同じように、フォーマルな場や社会的な場面においても、周囲の印象を無視することは単なる自己満足でしかなく、責任ある大人の振る舞いとは言えないのではないですか？

以前のレスで場にそぐわない装いは年齢にかかわらずよくないようなことを書いていますが、他の方と間違われていませんか？

>それを跳ね除ける「好き好き」の正当性があるのなら是非お伺いしたいです。

明らかに場違いや他人に嫌悪感を与える場合を除いては個人の自由な選択を尊重したいと思っています。
人の好みは好き好きですから自分基準で不快を決めつけないようにしています。
ちなみに私はあまり目立ちたくない、でも他人と同じ格好はちょっと嫌という面倒な人です。

銀行も手数料取るんだから。