かっこよくておしゃれな男子校は？

申し訳ないですが、都立は貧乏過ぎて、他校の女子からは相手にされません。公立は本当にダサいですよ。良いご家庭の子が集まる学校でないとダメですね。

そうですか、都立は貧乏で嫌なんですね？
では暁星が一番だと思います。サッカーで鍛えられていますし、ほかの男子校と違って人格形成もされている印象があります。夏服なんて相当おしゃれですしセンスも磨かれていくでしょう。ただし幼稚園や小学校から入らないとこのセンスは身につかないでしょうね。そして姉妹がいることが必須です。姉妹も名門私立に通っていないと。そういうご家庭が多いです。

もし一人っ子や男だけの兄弟ならおしゃれだのなんだのという前に文武両道めざしたらどうなんですか？人格形成と武士道の精神を身につけないと。小手先のコバンザメ偏差値崇拝男とか、マジでダサいですから。

理想を言えば、小学校から暁星か慶應幼稚舎ですね。でも、中学からでも、小学校からの内部生との交流で人間が磨かれていくと思います。暁星は歌舞伎俳優のお陰で一般人にも人気ありますね。スポーツが盛んなのに、おバカでないところが珍しく貴重です。慶應は一般人に鉄板の人気を誇りましたが、やはり上が慶應大学というのがグローバルに上を目指す時代にちょっとイマイチに見られ始めてます。麻布は、昔から高学歴志向の富裕層にとってのベストな中高でした。小学校からだと、慶應幼稚舎の上に筑附小があるのですが、共学なので、お題から外れます。武蔵も麻布と似た立ち位置でしたが、立地が練馬区です。

おしゃれな男子校をお探しなんですよね？

麻布はおしゃれではありません、勉強ができる子が同じ頭脳のコと同質な環境で過ごせるという進学校です。
慶應もおしゃれではありません、規模が大きいですからまじめな生徒も大勢いますが大学まであって安泰なせいかおしゃれというより人としての素行があまりよくない輩も多く昔からが品がありません。有名大に行くには近道かもしれませんが学校自体はあまり人格形成にはふさわしいとは思えません。

暁星は歌舞伎がいるから人気？
んなわけない。

暁星小は小学校ペーパー入試最高峰(ちなみに幼稚舎はペーパーテスト無しですよ)。
富裕層医師家庭御用達。小学校の難しさに中受の偏差値が見合ってないですが。

慶應と立教は下から上がりのお金持ちが良い服着てるのでオシャレ(というかお金持ち)に見える子はそれはいるでしょう。

説明会でかっこいい子多いかも、と個人的に思ったのは本郷と立教新座かな。

勉強出来る人は人格形成問題あると言う考え方は、日本の低学歴層に多い典型的な誤解です。モテれば人生は楽しいですが、大学の体育会系の方々は無教養で到底、人格的に優れた人達とは思えません。表にあまり出ませんが、素行も悪いです。公立出身の運動部に明け暮れた低学歴の頭の弱い方々は、「いいやつ」達だと思いますが、それが優れた人格形成であったとは言い難いと思います。難関校の運動部は知性もあるので、優れた人格形成をしているかもしれませんが、それは運動したからではないです。
優れた人格形成とは、理性で世界を理解する力を持った上で、更に様々な理不尽や人間の不完全さを理解し、時に許容し、時に修正し、必要に応じてカバーする能力と包容力を育てることです。公立校の管理教育や運動部での指導に盲従し、理不尽にただ従う運動単細胞を育てることとは違います。

さらりと

小学校からだと、慶應幼稚舎の上に筑附小があるのですが、

と書いていますが、

国立と私立を一緒に考えるのはやめましょうね。

こういうところにこのようなことを書きたいということは、

おそらくあなたは、国立母ですね。

筑小を評価する気持ちはないですが、昔から、有名幼稚舎受験塾の関係者も含め、伝統富裕層のご家庭では、運良く抽選を通って合格したら、幼稚舎を辞退して筑小に進んでいたのですよ。最近の新興富裕層は知らないようですが、昔からのご家庭では多いです。
ただし、幼稚舎と違って運次第ですし、高校に上がれない人が結構多いのでちょっとどうかと思います。安全に小学校から進学校に入れたいなら、暁星と学習院が双璧です。小学校高学年で成績優秀なら、御三家か国立に行くのです。昔から、(慶應では許して貰えない)高学歴志向の富裕層は、子供の出来と運次第で、子女を雙葉、田雙、白百合、暁星、学習院、筑小、学芸竹小、学芸世小、お茶付小などに行かせていました。女子だけ幼稚舎や聖心というご家庭も結構いました。最高学歴に執着しないご家庭は幼稚舎が王道でした。兄弟が多かった時代に、ご兄弟がどこにいるかを聞くと結構様子がわかりましたよ。