日比谷高校に入るには

自学で行くなら、駿台など折々の外部模試は必須だと思います。
井の中の蛙になって出遅れてからでは遅いからね。地道にコツコツやりつつ、客観的な立ち位置を把握しましょう。

通塾は自分が必要と感じたらその時ですが、あまり遅いと慣れるのも対応してもらうのも難しくなるので、中三夏以降ではさすがに遅すぎるかも。
がつがつ勉強系の高校に行きたいなら、自己管理できる子が最強だと思いますよ。頑張ってください。